Zadanie 1 (1p)
Atom pewnego pierwiastka ma w stanie podstawowym niesparowany elektron walencyjny na podpowłoce p trzeciej powłoki.
Spośród wymienionych pierwiastków wybierz ten, którego dotyczy powyższy opis. Zaznacz nazwę tego pierwiastka.
A. Sód.
B. Skand.
C. Miedź.
D. Chlor.
Zadanie 2 (2p)

Symbol pierwiastka | Numer grupy | Numer bloku |
Zadanie 3 (1p)
Na poniższym wykresie przedstawiono, jak zmienia się energia potencjalna cząsteczek metanu
w zależności od dzielącej je odległości (linia ciągła oznaczona numerem 1).
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W miarę zbliżania się do siebie cząsteczek metanu siły przyciągania van der Waalsa rosną, co
skutkuje spadkiem energii potencjalnej cząsteczek zilustrowanym krzywą oznaczoną numerem
(2 / 3). Jednocześnie w miarę zbliżania się do siebie cząsteczek metanu siły odpychania
między jądrami atomowymi i siły odpychania między elektronami dwóch cząsteczek
(rosną / maleją). Najbardziej korzystny energetycznie dla cząsteczek metanu jest stan,
w którym odległość między nimi jest (mniejsza niż r0 / równa r0 / większa od r0).
Zadanie 4 (1p)
Diament i grafit to najbardziej znane odmiany alotropowe węgla.
Oceń, czy poniższe informacje dotyczące diamentu i grafitu są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. | Atomy węgla w diamencie tworzą trzy wiązania σ, dlatego w przeciwieństwie do grafitu diament nie przewodzi prądu. | P | F |
2. | Atomy węgla w graficie tworzą równolegle ułożone warstwy. Słabe oddziaływania między warstwami powodują, że grafit jest kruchy. | P | F |
3. | Grafit i diament różnią się właściwościami fizycznymi, dlatego tlenek węgla(IV) otrzymany z grafitu ma inne właściwości fizyczne niż tlenek węgla(IV) otrzymany z diamentu. | P | F |
Zadanie 5 (1p)
W pewnych warunkach ciśnienia i temperatury w trzech reaktorach (I, II i III) ustalił się stan
równowagi reakcji zilustrowanych równaniami:
I H2 (g) + Cl2 (g) ⇄ 2HCl (g) ∆H ° = – 184,6 kJ
II H2 (g) + I2 (g) ⇄ 2HI (g) ∆H ° = 53,0 kJ
III N2 (g) + 3H2 (g) ⇄ 2NH3 (g) ∆H ° = – 92,0 kJ
Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.
Napisz numer reaktora, w którym pod wpływem wzrostu ciśnienia (T = const) wzrosło stężenie równowagowe odpowiedniego wodorku, oraz numer reaktora, w którym pod wpływem wzrostu temperatury (p = const) wzrosło stężenie równowagowe odpowiedniego wodorku.
Wzrost ciśnienia skutkuje wzrostem stężenia równowagowego wodorku w reaktorze …..….. .
Wzrost temperatury skutkuje wzrostem stężenia równowagowego wodorku w reaktorze …… .
Zadanie 6
Właściwość | Nazwa pierwiastka | |||||
lit | beryl | sód | magnez | potas | wapń | |
promień kationu*, pm | 76 | 45 | 102 | 72 | 138 | 100 |
promień atomu, pm | 134 | 125 | 154 | 145 | 196 | 174 |
pierwsza energia jonizacji, kJ∙mol −1 | 520 | 899 | 496 | 738 | 419 | 590 |
temperatura topnienia, K | 454 | 1560 | 371 | 923 | 336 | 1115 |
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
Zadanie 6.1 (1p)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
1. Dla pierwiastków danego okresu stosunek promienia jonowego do promienia atomowego litowca jest (większy / mniejszy) niż stosunek promienia jonowego do promienia atomowego berylowca.
2. W każdym okresie temperatury topnienia berylowców są (wyższe / niższe) niż temperatury topnienia litowców, czego przyczyną jest silniejsze wiązanie metaliczne występujące między atomami (berylowców / litowców).
Zadanie 6.2 (1p)
Pierwsza energia jonizacji to minimalna energia potrzebna do oderwania jednego elektronu od atomu pierwiastka w stanie gazowym, czego skutkiem jest powstanie kationu. Molowa energia jonizacji – wyrażona w kJ∙mol −1 – jest równa energii jonizacji 1 mola atomów.
Sformułuj zależność między wartością pierwszej energii jonizacji a liczbą atomową berylowca. Wyjaśnij, dlaczego pierwsza energia jonizacji litowca jest niższa niż pierwsza energia jonizacji berylowca leżącego w tym samym okresie układu okresowego.
Zależność między pierwszą energią jonizacji a liczbą atomową berylowca: ………………………………………………… .
Pierwsza energia jonizacji litowca jest niższa niż pierwsza energia jonizacji berylowca, leżącego w tym samym okresie układu okresowego pierwiastków, ponieważ ………………………………………………………………………. .
Zadanie 7 (1p)
Jodowodór HI, metan CH4 i siarkowodór H2S mają budowę kowalencyjną. Wszystkie te wodorki w warunkach normalnych są gazami.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. | Różnica elektroujemności – w skali Paulinga – między atomem wodoru a atomem niemetalu w tych wodorkach jest różna. | P | F |
2. | Wszystkie wymienione wodorki bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie. | P | F |
3. | Spośród wymienionych wodorków największą zdolność do odszczepiania protonu w roztworze wodnym wykazuje jodowodór. | P | F |
Zadanie 8 (1p)
W zamkniętym reaktorze znajdowały się dwa gazy: wodór oraz fluor. Po zakończeniu reakcji zbiornik zawierał tylko fluorowodór, którego masa była równa 0,4 g.
Napisz, w jakim stosunku objętościowym zmieszano wodór z fluorem w reaktorze, oraz określ, ile gramów wodoru i ile gramów fluoru wprowadzono do reaktora.
Stosunek objętości substratów V wodoru : Vfluoru =
Masa wodoru wprowadzonego do reaktora m wodoru =
Masa fluoru wprowadzonego do reaktora m fluoru =
Zadanie 9 (1p)
Kwas fosfonowy o wzorze sumarycznym H3PO3 jest kwasem dwuprotonowym, którego wzór można zapisać jako H2PHO3. Struktura cząsteczki tego kwasu jest następująca:
A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.
Napisz równanie reakcji ostatniego etapu dysocjacji kwasu H2PHO3 w wodzie w ujęciu teorii Brønsteda. Określ, jaką funkcję – kwasu czy zasady Brønsteda – pełni w tej reakcji woda.
Zadanie 10 (2p)
Produkcja krzemu w skali przemysłowej polega na redukcji tlenku krzemu(IV) węglem w piecu
elektrycznym w temperaturze około 2300 K. Reakcja zachodzi zgodnie z równaniem:
Oblicz, ile kilogramów czystego krzemu można otrzymać z 1 tony piasku kwarcowego zawierającego 85% masowych tlenku krzemu(IV), jeżeli wydajność procesu jest równa 70%. Przyjmij, że pozostałe składniki piasku nie zawierają krzemu.
Informacja do zadań 11 - 13
Opis doświadczenia | Obserwacje | |
uczeń 1. | Do probówki I i II dodałem kwas solny. | W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II wydzielał się gaz o ostrym zapachu. |
uczeń 2. | Do probówki I i II dodałem kilka kropli wodnego roztworu manganianu(VII) potasu. | W probówce I roztwór przyjął fioletowe zabarwienie. W probówce II powstał brunatny osad. |
uczeń 3. | Do probówki I i II dodałem alkoholowy roztwór fenoloftaleiny. | W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II roztwór zabarwił się na malinowo. |
Zadanie 11.1 (1p)
Uzupełnij opis procesu sformułowany przez ucznia 2. Wybierz i zaznacz jedno właściwe
określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Manganian(VII) potasu (utlenia / redukuje) jony obecne w roztworze w probówce (I / II). Jednym z produktów tej reakcji jest (tlenek manganu(II) / tlenek manganu(IV)).
Zadanie 11.2 (1p)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w nawiasie.
W celu oddzielenia trudno rozpuszczalnego produktu reakcji od pozostałych składników mieszaniny, która powstała w probówce II ucznia 2., należałoby zastosować (destylację / odparowanie / sączenie).
Zadanie 12 (1p)
Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących w probówce II podczas procesu opisanego przez ucznia 2.
Zadanie 13 (1p)
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji (z udziałem jonów SO32−), które były
podstawą identyfikacji siarczanu(IV) potasu przez uczniów 1. i 3.
Uczeń 1.:
Uczeń 2.:
Informacja do zadań 14 - 15
Na podstawie: J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2015.
Zadanie 14.1 (1p)
Wykonaj obliczenia i ustal wzór opisanego hydratu węglanu sodu.
Zadanie 14.2 (1p)
Na podstawie obliczeń rozstrzygnij, czy węglan sodu zawarty w opisanym hydracie całkowicie rozpuści się w wodzie krystalizacyjnej w temperaturze 40 °C.
Zadanie 15 (1p)
1. | W wodnym roztworze węglanu sodu znajdują się aniony, które mogą pełnić funkcję wyłącznie zasady Brønsteda. | P | F |
2. | W wodnym roztworze węglanu sodu nie ma anionów, które mogą pełnić funkcję zarówno kwasu, jak i zasady Brønsteda. | P | F |
3. | Hydrat węglanu sodu rozpuszcza się w wodzie, w wyniku czego tworzy roztwór o odczynie zasadowym. | P | F |
Zadanie 16
W celu porównania mocy kwasu siarkowego(VI), fenolu, kwasu etanowego i kwasu węglowego przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym schematem. Wszystkie użyte roztwory zostały świeżo przygotowane.
W probówkach I i III zaobserwowano wydzielanie się pęcherzyków gazu, a w probówce II – po zmieszaniu wodnych roztworów użytych do doświadczenia – nie przebiegła reakcja wodorowęglanu sodu z fenolem.
Zadanie 16.1 (1p)
Sformułowane obserwacje i wnioski nie pozwalają na jednoznaczne określenie mocy badanych
kwasów.
Jaką reakcję chemiczną należy dodatkowo przeprowadzić, aby możliwe było uszeregowanie wszystkich badanych kwasów od najsłabszego do najmocniejszego?
Uzupełnij schemat – wybierz i podkreśl wzór jednego odczynnika z zestawu I oraz wzór jednego odczynnika z zestawu II.
Zadanie 16.2 (1p)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej podczas dodatkowego
doświadczenia.
Informacja do zadań 17 - 18
Rozpuszczalnikami amfiprotycznymi nazywa się rozpuszczalniki, których cząsteczki mogą zarówno odszczepiać, jak i przyłączać proton. Do rozpuszczalników amfiprotycznych należą m.in. woda, ciekłe alkohole oraz kwasy karboksylowe, ciekły amoniak i aminy. W rozpuszczalnikach amfiprotycznych ustala się stan równowagi reakcji autoprotolizy, która dla wody zachodzi zgodnie z równaniem:
2H2O ⇆ H3O+ + OH–
Reakcję autoprotolizy rozpuszczalnika opisuje stała równowagi nazywana iloczynem jonowym
rozpuszczalnika, np. iloczyn jonowy wody wyraża się równaniem:
Kw = [H3O+] ⋅ [OH–]
Zadanie 17 (2p)
Na podstawie: W. Ufnalski, Równowagi jonowe , Warszawa 2004.
Oblicz pH wody w temperaturze 80 ºC. Wynik podaj z dokładnością do jednego miejsca po przecinku.Zadanie 18 (1p)
Poniżej zestawiono wartości iloczynu jonowego trzech rozpuszczalników w temperaturze 25 ºC.
Rozpuszczalnik | Iloczyn jonowy rozpuszczalnika |
kwas mrówkowy | 0,6 ⋅ 10-6 |
metanol | 0,2 ⋅ 10-16 |
woda | 1,0 ⋅ 10-14 |
Na podstawie: J.J. Fiałkow, A.N. Żytomirski, J.A. Tarasenko, Chemia fizyczna roztworów niewodnych , Warszawa 1983.
Uszereguj wymienione rozpuszczalniki według wzrastającego stopnia ich autoprotolizy w temperaturze 25 ºC. Napisz nazwy tych rozpuszczalników.
Zadanie 19 (1p)
Iloczyn jonowy wody w temperaturze 25 ºC ma wartość Kw = 1,0 ∙ 10-14.
W temperaturze 25 ºC przygotowano roztwór, w którym stężenie jonów oksoniowych (H3O+) jest sto razy mniejsze od stężenia jonów wodorotlenkowych (OH−).
Wpisz w tabeli wartość pH oraz wartości stężeń jonów oksoniowych i jonów wodorotlenkowych.
pH | [H3O+], mol∙dm−3 | [OH–], mol∙dm−3 |
Zadanie 20 (2p)
Mieszaninę azotanu(V) wapnia Ca(NO3)2 i chlorku baru BaCl2 o masie 10 g rozpuszczono całkowicie w wodzie, w wyniku czego otrzymano 100 cm3 roztworu. W celu ustalenia składu mieszaniny soli pobrano 20 cm3 otrzymanego roztworu, a następnie przeprowadzono reakcję:
Ag+ + Cl– → AgCl↓
Na wytrącenie jonów chlorkowych zawartych w 20 cm3 roztworu zużyto 40 cm3 wodnego roztworu azotanu(V) srebra AgNO3 o stężeniu 0,3 mol∙dm−3.
Oblicz w procentach masowych zawartość azotanu(V) wapnia i chlorku baru w opisanej mieszaninie.
Informacja do zadań 21 - 23
Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem (jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np. H2O, NH3, lub aniony, np. Cl– , OH−.
Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem:
M + nL ⇆ MLn
Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu.
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, , Chemia analityczna , Warszawa 2001.
oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej , Warszawa 2010.
Zadanie 21 (1p)
Jony kadmu(II) tworzą z anionami jodkowymi jon kompleksowy, w którym przyjmują liczbę koordynacyjną n = 4.
W przedstawionej poniżej konfiguracji elektronowej atomu kadmu w stanie podstawowym podkreśl fragment, który nie występuje w jonie kadmu(II), oraz napisz wzór kompleksu jonów kadmu(II) z anionami jodkowymi.
48Cd 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 4d10 5s2
Wzór kompleksu jonów kadmu(II) z anionami jodkowymi: ……………………………………………….
Zadanie 22 (2p)
Jony etylenodiaminotetraoctanowe (EDTA) są jednym z najpopularniejszych czynników kompleksujących. Te jony – umownie oznaczone wzorem Y4– – tworzą kompleks z jonami magnezu zgodnie z równaniem:
Mg2+ + Y4– ⇆ MgY2-
Równowagę reakcji kompleksowania opisuje stała trwałości tego kompleksu β, która wyraża
się równaniem:
W temperaturze 25 ºC stała trwałości tej reakcji jest równa 5 ∙ 108
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna , Warszawa 2001.
Zmieszano wodny roztwór zawierający jony magnezu Mg2+ z wodnym roztworem ligandu.
Otrzymano 1 dm3 roztworu, w którym po ustaleniu się stanu równowagi w temperaturze 25 ºC stężenie jonów MgY2– było równe 1,00∙10–1 mol∙dm–3, a stężenie jonów Y4– wyniosło 0,05∙10–1 mol∙dm–3.
Oblicz stężenie jonów Mg2+ w otrzymanym roztworze (w temperaturze 25 ºC) i rozstrzygnij, czy prawdziwe jest twierdzenie, że praktycznie wszystkie jony Mg2+ użyte do sporządzenia roztworu występują w postaci kompleksu MgY2–.
Zadanie 23 (1p)

Wzór jonu centralnego | Wzór ligandu |
Zadanie 24 (1p)
Liczba oktanowa LO określa odporność benzyny na spalanie detonacyjne, powodujące „stukanie” silnika spalinowego. Informuje ona, jaka zawartość procentowa (% objętościowy) 2,2,4-trimetylopentanu (izooktanu, LO = 100) w mieszaninie z heptanem (LO = 0) daje identyczną odporność na stukanie, jak dane paliwo. Liczba oktanowa rośnie, począwszy od alkanów o prostych łańcuchach węglowych, przez alkeny, cykloalkany, alkany o rozgałęzionych łańcuchach węglowych, aż do węglowodorów aromatycznych.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii , Warszawa 2007.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Benzynę można uzyskać w procesie krakingu frakcji ropy naftowej zawierających węglowodory o (wysokich / niskich) masach cząsteczkowych. Niską liczbę oktanową mają benzyny zawierające głównie cząsteczki o (rozgałęzionych / nierozgałęzionych) łańcuchach.
Im większa zawartość cząsteczek cyklicznych, tym (wyższa / niższa) liczba oktanowa benzyny.
Zadanie 25
Zadanie 25.1 (1p)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru o wzorze C5H12, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną monobromopochodną.
Zadanie 25.2 (1p)
Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C5H12, w którym podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Zadanie 26
Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy tworzy pierścienie.
Zadanie 26.1 (1p)
Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3-dimetylobut-1-enu. Napisz numery,
którymi oznaczono ich wzory.
Zadanie 26.2 (1p)
Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Zadanie 26.3 (1p)
Podaj nazwę systematyczną związku I.
Zadanie 27 (1p)

1. | Organiczny substrat reakcji 1. jest alkoholem I-rzędowym, a organiczny produkt reakcji 2. jest alkoholem II-rzędowym. | P | F |
2. | Reakcja 1. jest reakcją eliminacji i zachodzi m.in. podczas przepuszczania par alkoholu nad tlenkiem glinu Al2O3 w podwyższonej temperaturze. | P | F |
3. | Reakcja 2. jest reakcją addycji elektrofilowej. Zachodzi ona w środowisku wodnym o odczynie kwasowym. | P | F |
Zadanie 28 (1p)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje (rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).
Zadanie 29 (1p)
Kontrolowane utlenianie alkanów jest stosowane w przemyśle do wytwarzania kwasów tłuszczowych. W odpowiednich warunkach ta reakcja przebiega selektywnie w taki sposób, że utleniona zostaje tylko jedna ze skrajnych grup metylowych.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna , Warszawa 1984.
Napisz wzór sumaryczny alkanu, który może zostać użyty do otrzymania kwasu stearynowego (oktadekanowego) opisaną metodą.
Zadanie 30 (2p)
W wyniku redukcji nitrobenzenu wodorem otrzymano aromatyczną aminę, która reaguje z kwasem solnym w stosunku molowym 1 : 1 (reakcja 1.) oraz z bromem w stosunku molowym 1 : 3 (reakcja 2.).
Napisz równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Zadanie 31
Alkohol | tw, °C | Aldehyd | tw, °C | ||
I | metanol | 65 | VI | metanal | -19 |
II | propan-1-ol | 97 | VII | propanal | 48 |
III | pentan-1-ol | 136 | VIII | pentanal | 102 |
IV | 3-metylobutan-1-ol | 131 | IX | 3-metylobutanal | 90 |
V | 2-metylobutan-1-ol | 129 | X | 2-metylobutanal | 91 |
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne , Warszawa 2013 oraz www.sigmaaldrich.com
Zadanie 31.1 (1p)
Wyjaśnij, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż aldehydy o takim samym szkielecie węglowym.
Zadanie 31.2 (1p)
Spośród związków wymienionych w tabeli wybierz te, których cząsteczki są chiralne. Napisz numery, którymi je oznaczono.
Zadanie 32 (2p)
Na kwasowość i zasadowość związków organicznych mają wpływ podstawniki znajdujące się w cząsteczkach w sąsiedztwie grup funkcyjnych. Przykładem takiego wpływu jest efekt indukcyjny, czyli oddziaływanie podstawników polegające na przyciąganiu (–I) lub odpychaniu (+I) elektronów, co prowadzi do zmiany stopnia polaryzacji wiązań w cząsteczce. Ujemny efekt indukcyjny (–I) skutkuje wzrostem mocy kwasów i obniżeniem mocy zasad. Przeciwnie działa dodatni efekt indukcyjny (+I).
Na poniższym schemacie przedstawiono kierunek i wielkość efektu indukcyjnego wybranych
podstawników względem wodoru.Odpowiedz na poniższe pytania i uzasadnij odpowiedź. W uzasadnieniu porównaj wpływ
podstawników na efekt indukcyjny.
1. Czy kwas 2-chloropropanowy jest mocniejszy niż kwas 2-hydroksypropanowy?
(TAK / NIE), ponieważ: ………………………………………………………………………………………………………………………………………..
2. Czy 2-hydroksypropanoamina jest mocniejszą zasadą niż propanoamina?
(TAK / NIE), ponieważ: ………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Zadanie 33
Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol−1 zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest stosowana jako konserwant.
Zadanie 33.1 (2p)
Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
Zadanie 33.2 (1p)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej w środowisku zasadowym.
Zadanie 34 (1p)
Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu para-hydroksybenzoesowego (kwasu 4-hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów należy 4-hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4-hydroksybenzenokarboksylowego i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu.
Napisz wzór uproszczony 4-hydroksybenzoesanu benzylu.
Informacja do zadań 35 - 36
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Zadanie 35

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych , Warszawa 2008.
Zadanie 35.1 (2p)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Zadanie 35.2 (1p)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego
między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.
Wzór: ………………………………………………………………………………………………………………………….
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
Zadanie 35.3 (1p)
Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano-1,4-diolu. Proces technologiczny
przebiega w trzech etapach:
1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych , Warszawa 2008.
Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.
Zadanie 36
Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas HnR reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem:
pierwszy etap zobojętnienia: HnR + NaOH → NaHn-1R + H2O
ostatni etap zobojętnienia: NaHn-1R + NaOH → NanR + H2O
Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania. Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 25 cm3 wodnego roztworu kwasu maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3. Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu.
Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów A i B:
Na podstawie:D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2006.
Zadanie 36.1 (1p)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania.
Zadanie 36.2 (1p)
Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze.
Zadanie 37 (1p)

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008 oraz oraz L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2003.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.1. | W strukturze II atomowi węgla i atomowi azotu, które tworzą wiązanie peptydowe, przypisuje się hybrydyzację typu sp2. | P | F |
2. | Częściowo podwójny charakter wiązania peptydowego jest przyczyną ograniczenia swobodnego obrotu cząsteczki peptydu wokół osi tego wiązania. | P | F |
3. | Struktura II jest możliwa, ponieważ para elektronowa azotu w wiązaniu peptydowym może być wykorzystana do utworzenia wiązania π z atomem węgla. | P | F |
Informacja do zadań 38 - 39
Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę:
Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia , 2004.
Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami.
Zadanie 38 (1p)
D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym atomie węgla.
Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.
Zadanie 39 (1p)
1. | Po dodaniu wodnego roztworu D-ksylozy do zalkalizowanej świeżo strąconej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) powstanie szafirowy roztwór, a po ogrzaniu zawartości probówki – ceglastoczerwony osad. | P | F |
2. | Dodanie wodnego roztworu ksylitolu do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) skutkuje powstaniem roztworu barwy szafirowej, a po ogrzaniu zawartości probówki powstanie ceglastoczerwony osad. | P | F |
3. | D-ksyluloza nie wykazuje właściwości redukujących po dodaniu do niej nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku sodu oraz roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ogrzaniu roztworu. | P | F |