Przygotowano cztery wodne roztwory o tym samym stężeniu molowym, z których każdy zawierał inną pochodną węglowodoru. Te związki zostały opisane poniższymi wzorami z uwzględnieniem dominującej formy, w jakiej występują w roztworze.

W trzech probówkach A, B i C znajdują się w przypadkowej kolejności wodne roztwory –o równej objętości – trzech różnych pochodnych węglowodorów wybranych spośród związków
I–IV. Stwierdzono, że cząsteczki związku, którego roztwór znajduje się w probówce B, są
chiralne, a cząsteczki związków, których roztwory znajdują się w probówkach A i C, nie są
chiralne.

Każdy roztwór podzielono na dwie próbki o tej samej objętości i przeprowadzono dwa
doświadczenia umożliwiające identyfikację badanych substancji.

Doświadczenie pierwsze

W roztworach z probówek A, B i C zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy. Okazało się, że tylko w roztworach z probówek A i B uniwersalny papierek wskaźnikowy zmienił barwę z żółtej na czerwoną.

Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzano stopniowo roztwór
wodorotlenku sodu o stężeniu molowym 0,1 mol · dm−3 z dodatkiem alkoholowego roztworu
fenoloftaleiny. Okazało się, że roztwór w probówce B przereagował całkowicie z dwukrotnie
większą objętością roztworu wodorotlenku sodu niż roztwór w probówce A i roztwór
w probówce C.

Doświadczenie drugie

Do roztworów (o tej samej objętości) z probówek A, B i C wprowadzono kwas solny
z dodatkiem oranżu metylowego. Zmianę barwy z czerwonej na żółtą zaobserwowano tylko po
wprowadzeniu kwasu solnego do roztworu z probówki C.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, jakiej ulega związek znajdujący się
w probówce B podczas doświadczenia pierwszego, oraz równanie reakcji, jakiej ulega
związek znajdujący się w probówce C podczas doświadczenia drugiego. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych przedstawione w informacji wstępnej.

Probówka B:

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Probówka C:

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….