Zadanie 1 (1p)

Poniżej przedstawiono konfigurację elektronową atomów w stanie podstawowym czterech
pierwiastków.

I 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p3

II 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d5

III 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1

IV 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s22 3d10

Wpisz do tabeli symbole bloków konfiguracyjnych (energetycznych), do których należą
te pierwiastki. 

Pierwiastek          I          II          III          IV
Symbol bloku
konfiguracyjnego
    

 

 

Informacja do zadań 2.–4. 

Pewien związek organiczny zawiera 54,55% masowych węgla, 36,36% masowych tlenu
i 9,09% masowych wodoru. Jego masa molowa jest równa M = 88 g · mol−1.

Zadanie 2 (2p)

Wykonaj obliczenia i ustal sumaryczny wzór rzeczywisty opisanego związku. 

Zadanie 3 (1p)

W cząsteczce opisanego związku znajduje się jedna grupa funkcyjna. W roztworze wodnym związek ten dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego. 

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich związków spełniających warunki podane w informacji do zadania.

Zadanie 4 (1p)

Napisz, jaka dodatkowa informacja o budowie cząsteczki opisanego związku byłaby niezbędna do jednoznacznego ustalenia jego wzoru półstrukturalnego (grupowego).

Zadanie 5 (1p)

Poniżej podano wzór półstrukturalny (grupowy) pewnego węglowodoru.

CH2 = C(CH3) – CH2 – CH = CH2

Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz liczbę wiązań π w cząsteczce tego węglowodoru oraz podaj liczbę atomów węgla, którym przypisuje się określony typ hybrydyzacji. 


Zadanie 6 (1p)

Roztwory wodne niektórych soli glinu wykazują odczyn kwasowy. Według teorii Arrheniusa przyczyną tego zjawiska jest hydroliza soli słabej zasady i mocnego kwasu. Zgodnie z teorią Brønsteda przemiana ta jest reakcją typu kwas – zasada, zachodzącą według równania:

Al(H2O)63+ + H2O  ⇄ Al(H2O)5(OH)2+ + H3O+

Dla reakcji przedstawionej powyższym równaniem napisz wzory kwasów i zasad
tworzących w tej przemianie sprzężone pary zgodnie z teorią kwasów i zasad
Brønsteda–Lowry’ego.


Zadanie 7 (2p)

Podczas ogrzewania w zamkniętym naczyniu o stałej pojemności mieszaniny tlenku węgla(IV) i wodoru w temperaturze 850 °C ustaliła się równowaga reakcji

CO2(g) + H2O(g) ⇌ CO (g) + H2O (g)

dla której stała równowagi K = 1. Oblicz jaki procent masy tlenku węgla(IV) ulegnie przemianie w tlenek węgla(II), jeżeli reakcji poddano 1 mol tlenku węgla(IV) i 5 moli wodoru.

Zadanie 8

Wodór na skalę przemysłową można otrzymać w wyniku konwersji węglowodorów parą
wodną w obecności katalizatorów. W pierwszym etapie powstaje tlenek węgla(II) i wodór.
Drugi etap tego procesu przebiega zgodnie z równaniem: 

CO (g) + H2O (g) ⇄ CO2 (g) + H2 (g) ΔH = – 42 kJ

Na podstawie: H.E. Avery, D.J. Shaw, Ćwiczenia rachunkowe z chemii fizycznej, Warszawa 1974.

Zadanie 8.1 (1p)

Określ, jak na stałą równowagi, a – w konsekwencji – na wydajność powyższej reakcji, wpłynie ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej. Odpowiedź uzasadnij. 

Zadanie 8.2 (1p)

Oceń, jak na wydajność przemiany CO w CO2 wpłynie dodawanie większej ilości drugiego substratu, oraz podaj inny przykład zewnętrznego działania, które odniesie taki sam skutek. 

Zadanie 9

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

W niektórych probówkach zaszła wyłącznie reakcja opisana równaniem:

H3O+ + OH→ 2H2O

Zadanie 9.1 (1p)

Podaj numery probówek, w których zaszły również inne reakcje niż opisana powyższym równaniem.

Zadanie 9.2 (1p)

Napisz w formie jonowej równania pozostałych reakcji, czyli tych, które nie są opisane powyższym równaniem.

Zadanie 10 (2p)

Wodny roztwór mocnego kwasu o objętości 20 cm3 i pH = 4 rozcieńczono wodą do objętości 50 cm3

Oblicz pH roztworu kwasu po rozcieńczeniu. Wynik końcowy zaokrąglij do pierwszego miejsca po przecinku. 

Zadanie 11 (1p)

Skóra zdrowego człowieka ma pH wynoszące około 5,5. Mydła sodowe zmieniają odczyn
skóry i mogą spowodować naruszenie równowagi kwasowo-zasadowej, przez co zmniejsza
się odporność skóry na czynniki zewnętrzne.

Oceń, jak zmienia się (rośnie czy maleje) pH ludzkiej skóry pod wpływem wodnego
roztworu mydła. Potwierdź swoją ocenę – zapisz w formie jonowej skróconej
odpowiednie równanie reakcji dla stearynianu sodu.

Informacja do zadań 12-14

 

W celu identyfikacji zawartości dwóch probówek, z których jedna zawierała wodny roztwór wodorotlenku sodu, a druga – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), przeprowadzono doświadczenie. Do obu badanych roztworów dodano wodne roztwory soli: manganianu(VII) potasu i siarczanu(IV) sodu. 

Zadanie 12 (1p)

Napisz, jakich objawów reakcji powinno się oczekiwać bezpośrednio po dodaniu roztworów obu soli do probówki z roztworem wodorotlenku sodu, a jakich – po dodaniu roztworów obu soli do probówki z roztworem kwasu siarkowego(VI). W opisie uwzględnij barwę zawartości probówek po reakcji. 

Zadanie 13 (1p)

Zaznacz poprawne dokończenie zdania. 

Podczas przebiegu opisanego doświadczenia

A. w obu probówkach utlenianiu ulegają jony MnO4 , a redukcji – jony SO32−.

B. w obu probówkach utlenianiu ulegają jony SO32−, a redukcji – jony MnO4 .

C. w jednej z probówek utlenianiu ulegają jony SO32−, a redukcji – jony SO42− .

D. w jednej z probówek utlenianiu ulegają jony MnO4 , a redukcji – jony SO42−

Zadanie 14 (1p)

Podaj wzór jonów zawierających mangan, które powstają bezpośrednio po dodaniu roztworów obu soli do probówki z roztworem wodorotlenku sodu.

Informacja do zadań 15–16

Spośród tlenków o poniższych wzorach wybrano trzy i oznaczono je numerami I, II i III, a następnie zbadano ich właściwości.

ZnO CaO SiO2 CuO P4O10

W doświadczeniu wykorzystano wodę, wodny roztwór kwasu siarkowego(VI) i stężony wodny roztwór wodorotlenku sodu. Po zakończeniu doświadczenia sformułowano poniższe wnioski. Tlenek I jest rozpuszczalny w wodzie. Ulega reakcji w roztworze kwasu siarkowego(VI). Nie reaguje ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu. Tlenek II jest nierozpuszczalny w wodzie. Nie reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI) nawet po ogrzaniu. Reaguje ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu po ogrzaniu. Tlenek III jest nierozpuszczalny w wodzie. Reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI) oraz ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu, w wyniku czego tworzy bezbarwne klarowne roztwory.

Zadanie 15 (1p)

Wpisz do tabeli wzory sumaryczne opisanych tlenków i określ ich charakter chemiczny. 

 Wzór tlenkuCharakter chemiczny tlenku
Tlenek I  
Tlenek II  
Tlenek III  

Zadanie 16 (2p)

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji tlenku III z kwasem siarkowym(VI) i z wodorotlenkiem potasu, jeżeli w jednej z tych reakcji powstaje jon kompleksowy, w którym atom centralny ma liczbę koordynacyjną równą 4. 

Zadanie 17

Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego przebieg umożliwił odróżnienie trzech
bezbarwnych wodnych roztworów azotanów(V): ołowiu(II), baru i magnezu.
W doświadczeniu użyto dwóch odczynników wybranych spośród poniższych:

  • wodny roztwór azotanu(V) srebra
  • wodny roztwór siarczanu(VI) sodu
  • wodny roztwór siarczku sodu
  • wodny roztwór ortofosforanu(V) potasu

Zadanie 17.1 (1p)

W pierwszym etapie doświadczenia po dodaniu odczynnika 1. zaobserwowano, że w dwóch
probówkach wytrąciły się osady, a zawartość jednej probówki pozostała klarowna.

Uzupełnij schemat doświadczenia (wpisz nazwę lub wzór wybranego odczynnika 1.) i podaj nazwę lub wzór soli, którą zidentyfikowano w tym etapie doświadczenia. 


Zadanie 17.2 (1p)

W etapie drugim wybrano odczynnik 2., który należy dodać do dwóch probówek zawierających wodne roztwory soli niezidentyfikowanych w etapie pierwszym.

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwę lub wzór wybranego odczynnika 2., podaj nazwy lub
wzory soli, które identyfikowano w tym etapie doświadczenia, oraz opisz zmiany
zachodzące w probówkach pod wpływem wybranego odczynnika (lub podaj informację,
że reakcja nie zachodzi). 

 

Informacja do zadań 18-20

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie. 

 

Zadanie 18 (1p)

Opisz obserwowane zmiany, które świadczą o przebiegu reakcji w probówkach I i II.

 

Zadanie 19 (1p)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej w probówce I oraz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w probówce II. 

 

Zadanie 20 (1p)

Napisz, jaki był cel opisanego doświadczenia.  

 

Informacja do zadań 21-22

Kwas ortofosforowy(V) jest kwasem trójprotonowym o średniej mocy. Kwas ten tworzy sole: diwodoroortofosforany(V), np. Ca(H2PO4)2, wodoroortofosforany(V), np. Na2HPO4 i ortofosforany(V), np. Na3PO4. Diwodoroortofosforany(V) są dobrze rozpuszczalne w wodzie. Spośród wodoroortofosforanów(V) i ortofosforanów(V) rozpuszczalne są tylko fosforany litowców z wyjątkiem odpowiednich soli litu.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

 

Zadanie 21 (2p)

Fosforany w roztworach wodnych ulegają hydrolizie anionowej, która polega na dysocjacji
zasadowej anionów: PO43− , HPO42- i H2PO4 . Poniżej przedstawiono równania dysocjacji kwasowej i dysocjacji zasadowej jonów H2PO4  i HPO42- oraz odpowiadające im stałe dysocjacji kwasowej (Ka) i stałe dysocjacji zasadowej (Kb).

Trzej uczniowie mieli za zadanie określić odczyn wodnych roztworów: K3PO4, K2HPO4 i KH2PO4,. Poniżej przedstawiono odpowiedzi uczniów.

Uczeń I: Roztwory wszystkich wymienionych soli mają odczyn zasadowy, ponieważ te
sole ulegają hydrolizie anionowej.

Uczeń II: Najbardziej zasadowy jest roztwór K3PO4, mniej zasadowy – roztwór
KH2PO4. Roztwór K2HPO4 ma odczyn słabo kwasowy.

Uczeń III: Najbardziej zasadowy jest roztwór K3PO4, mniej zasadowy – roztwór K2HPO4. Roztwór KH2PO4 ma odczyn słabo kwasowy. 

Napisz, który uczeń poprawnie określił odczyn wodnych roztworów K3PO4, K2HPO4 i KH2PO4, oraz – na podstawie podanych informacji – uzasadnij jego odpowiedź (odnieś się do roztworów trzech soli).

Zadanie 22

Ortofosforany(V) wapnia znajdują zastosowanie jako sztuczne nawozy fosforowe. Jednym ze źródeł ortofosforanu(V) wapnia [Ca3(PO4)2] jest minerał zwany fosforytem. Jako związek bardzo trudno rozpuszczalny w wodzie zawiera fosfor w postaci nieprzyswajalnej przez rośliny. Przeprowadza się go w dobrze rozpuszczalny w wodzie diwodoroortofosforan(V) wapnia.

Zadanie 22.1 (1p)

Napisz w formie cząsteczkowej 

  • równanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem (w jego skład oprócz diwodoroortofosforanu(V) wapnia wchodzi siarczan(VI) wapnia), który powstaje w wyniku reakcji fosforytu z kwasem siarkowym(VI) (reakcja I)
  • równanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem podwójnym (diwodoroortofosforan(V) wapnia), który powstaje w wyniku reakcji fosforytu z kwasem ortofosforowym(V) (reakcja II). 

Zadanie 22.2 (1p)

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A. lub B. oraz uzasadnij swój wybór. 

Korzystniejszą metodą nawożenia gleby w celu uzupełnienia jej składu w fosfor jest stosowanie

 

Zadanie 23 (2p)

W celu zbadania zawartości węglanu sodu w sodzie kalcynowanej próbkę sody o masie 10 gramów rozpuszczono w wodzie i dodano 100 cm3 kwasu solnego o stężeniu c = 2 mol·dm−3 . Reakcja węglanu sodu z kwasem solnym przebiega zgodnie z równaniem:

Na2CO3 + 2HCl → 2NaCl + CO2 + H2O

Otrzymany roztwór ogrzano w celu całkowitego usunięcia wydzielającego się tlenku węgla(IV). Po ostudzeniu do otrzymanego roztworu dodawano w obecności wskaźnika wodny roztwór wodorotlenku sodu, aby zobojętnić nadmiar kwasu solnego. Na zobojętnienie zużyto 25 cm3 roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu c = 2 mol·dm−3 .

Oblicz w procentach masowych zawartość węglanu sodu w badanej próbce sody kalcynowanej, jeżeli wiadomo, że ta próbka nie zawierała żadnej innej substancji reagującej z kwasem solnym.

Informacja do zadań 24-25

Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania i redukcji zachodzącej z udziałem jonów MnO4. MnO4– + H2O2 + H + → Mn 2+ + O2 + H2O

Zadanie 24.1 (2p)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie reakcji utleniania i równanie reakcji
redukcji zachodzących podczas tego procesu. Uwzględnij, że reakcja przebiega
w środowisku kwasowym. 

Zadanie 24.2 (1p)

Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie. 

………. MnO4 + ………. H2O2 + ………. H+ → ………. Mn2+ + ………. O2 + ………. H2

Zadanie 24.3 (1p)

Wskaż, który z reagentów pełni funkcję utleniacza, a który – reduktora. 

 

 

Zadanie 25 (1p)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. W opisanej wyżej reakcji (intensywnie / bardzo słabo) zabarwiony wodny roztwór zawierający jony MnO4 przechodzi w (intensywnie / bardzo słabo) zabarwiony roztwór zawierający jony Mn2+. Dzięki temu wodny roztwór KMnO4 można stosować w analizie miareczkowej do ilościowego oznaczania substancji (utleniających / redukujących) w środowisku kwasowym (z użyciem / bez użycia) wskaźnika barwiącego roztwór.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

 

Zadanie 26 (1p)

Skład prostej cząsteczki oksokwasu można przedstawić formułą HnRO(m+n), czyli ROm(OH)n, gdzie R to atom centralny. Dla kwasu siarkowego(VI) zapis ma postać SO2(OH)2. O właściwościach kwasowych decyduje zdolność odszczepiania protonów z grup wodorotlenkowych oksokwasu. Kwas ROm(OH)n jest tym mocniejszy, im większą wartość przyjmuje wskaźnik „m”. Przy tych samych wartościach „m” i „n” mocniejszy jest ten oksokwas, którego atom centralny jest bardziej elektroujemny oraz im mniejsze są jego rozmiary.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2007.

Na podstawie powyższej informacji oceń moc trzech kwasów: H2SeO3, HClO3, H2SO3, i uzupełnij poniższe zdania. Wpisz: wzory kwasów (wybrane spośród wymienionych powyżej), wartości „m” i „n”, symbole atomów centralnych, a także zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Najmocniejszym kwasem jest kwas o wzorze …………………, ponieważ w jego cząsteczce jest najwięcej atomów tlenu (niezwiązanych / związanych) z atomami wodoru. Kwasy o wzorach ………………… i ………………… mają taką samą wartość m = …….. i n = …….. . Z tych dwóch kwasów mocniejszy jest kwas ……………………. , ponieważ atom ………. ma mniejsze rozmiary i (większą / mniejszą) wartość elektroujemności niż atom ……….. . 

Zadanie 27 (1p)

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) fluorowcopochodnej pewnego węglowodoru.

 Podaj nazwę systematyczną fluorowcopochodnej o podanym wzorze.

Informacja do zadań 28-29

W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen połączony jest ze skrajnym atomem węgla. 

Zadanie 28 (1p)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Przeanalizuj dane zawarte w tabeli i uzasadnij swoją odpowiedź. 

Pod ciśnieniem 1013 hPa 1-bromopropan ma temperaturę wrzenia (wyższą / niższą) niż 1-chloropropan, a (wyższą / niższą) – niż 1-jodopropan. 

Zadanie 29 (1p)

Spośród wymienionych w tabeli nazw i wzorów substancji wybierz i podaj nazwy alkanów, które w temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa są cieczami, oraz wzory halogenków alkilowych, które w tych warunkach są gazami. 

Zadanie 30 (1p)

Strukturę alkenu można określić, jeśli zna się liczbę i układ atomów węgla w cząsteczkach
aldehydów i ketonów (związki łatwe do identyfikacji) otrzymanych w wyniku ozonolizy
alkenu. Ozonoliza alkenu jest procesem polegającym na rozszczepieniu (całkowitym
rozerwaniu) podwójnego wiązania węgiel – węgiel w cząsteczce alkenu za pomocą ozonu.
Proces jest dwuetapowy: pierwszy etap polega na addycji ozonu do wiązania podwójnego
z wytworzeniem ozonku, a drugi – na hydrolizie ozonku. Proces hydrolizy prowadzi się przy
udziale pyłu cynkowego jako czynnika redukującego, który zapobiega tworzeniu nadtlenku
wodoru mogącego reagować z powstałymi aldehydami i ketonami. W zależności od budowy
alkenu produktami ozonolizy mogą być wyłącznie aldehydy lub wyłącznie ketony, lub
aldehydy i ketony.

Proces przebiega zgodnie z uproszczonym schematem:

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) i nazwy systematyczne produktów ozonolizy
alkenu o nazwie 4-metylohept-3-en.

Wzory produktów ozonolizyNazwy produktów ozonolizy




 









Zadanie 31

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian, których surowcem wyjściowym jest
wapno palone. Związki organiczne umownie oznaczono na schemacie literami A–F.

Zadanie 31.1 (1p)

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji związku D ze związkiem E oraz podaj nazwę związku F. 

Zadanie 31.2 (1p)

Napisz, jakie dwie funkcje pełni stężony kwas siarkowy(VI) w powyższej reakcji powstawania związku F. 

Zadanie 32 (2p)

W trzech probówkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony w czterochlorku węgla) w stosunku molowym 1 : 1. Następnie zawartość probówki I naświetlano, do probówki II dodano FeBr3, a probówkę III pozostawiono na pewien czas w ciemności i bez dodatku katalizatora.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji (addycja, substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy). Jeżeli w danej probówce reakcja nie zachodziła, zaznacz ten fakt. 

Nr
probówki
Wzór produktu
organicznego
 Typ reakcjiMechanizm reakcji 

I

   

II

   

III

   

Zadanie 33 (1p)

W wyniku chlorowania dwóch izomerycznych alkanów (oznaczonych umownie literami A
i B) otrzymano dichloropochodne: z izomeru A – sześć izomerycznych produktów o wzorze
C4H8Cl2, a z izomeruB – trzy izomeryczne produkty o wzorze C4H8Cl2.
Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A i B.

Informacja do zadań 34-35

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce
pięć atomów węgla. 

Zadanie 34 (1p)

Określ rzędowość alkoholi o podanych wzorach. Wpisz w odpowiednie miejsca tabeli litery oznaczające wzory tych alkoholi. 

Alkohol Litery oznaczające wzory
pierwszorzędowy 
drugorzędowy 
trzeciorzędowy  

Zadanie 35 (1p)

Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. 

Informacja do zadań 36-37

Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala zidentyfikować niektóre związki organiczne.  

Zadanie 36 (1p)

Podaj numery probówek, w których otrzymano klarowne roztwory o barwie szafirowej.
Uzasadnij swoją odpowiedź na podstawie budowy cząsteczek związków, które
znajdowały się w tych probówkach. 

Zadanie 37

Przeprowadzono doświadczenie 2., podczas którego ogrzewano probówki z zawartością otrzymaną w wyniku doświadczenia 1. W niektórych probówkach zaszła reakcja utleniania i redukcji, w której wodorotlenek miedzi(II) pełnił funkcję utleniacza. 

Zadanie 37.1 (1p)

Wskaż numery tych probówek.

Zadanie 37.2 (1p)

Opisz zmianę zachodzącą w tych probówkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij grupę funkcyjną, której obecność wpłynęła na wynik doświadczenia 2.

Zadanie 37.3 (1p)

Napisz równanie ilustrujące opisaną reakcję utleniania dla jednego wybranego związku organicznego, który utlenił się podczas tego doświadczenia. Związki organiczne przedstaw w postaci najprostszych wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Zadanie 38 (3p)

W syntezach organicznych duże znaczenie mają reakcje chlorowania i bromowania
alifatycznych kwasów karboksylowych wobec katalitycznych ilości fosforu. W wyniku
reakcji tworzy się związek, w którym atom wodoru α (połączony z atomem węgla
sąsiadującym z grupą karboksylową) jest zastąpiony atomem halogenu (etap I). Atom
halogenu w powstałym halogenokwasie może ulegać reakcji eliminacji (podobnie jak
halogenki alkilowe) z udziałem wodorotlenku potasu w środowisku alkoholowym. Powstaje
wówczas sól kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sól w środowisku
kwasowym przekształca się w kwas nienasycony (etap III).

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji trójetapowego procesu otrzymywania
podaną metodą nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie
procesu jako halogenu użyj bromu, a w III etapie użyj kwasu solnego. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Zadanie 39 (1p)

Jedną z metod otrzymywania aminokwasów jest bezpośrednia amonoliza α-chloro- lub α-bromokwasów pod wpływem nadmiaru stężonego wodnego roztworu amoniaku. Przebieg tego procesu zilustrowano na poniższym schemacie.